Die Zwittauer Landschaft und die Stadt selber sind mit vielen Sagen und Legenden umwoben. Schon 891 hielten die Brüder aus Thessaloniki, die Heiligen Kyrill und Methodius, auf der Stelle der Marienkirche auf dem Ringplatz eine Messe. Die Wahrheit ist, dass in diesem Jahr beide schon tot waren, aber die uralte Legende war geboren. Wenn man die Reihenfolge der Ziffern zu 981 umstellt, bekommt man das Jahr in dem der Chronikschreiber Kosmas den Fluss Svitava erwähnt. Dieser fast 100 Kilometer lange Fluss gab der Stadt ihren Namen. Ihr Name bedeutet sauberes und klares Wasser.
Die Stadt wird zum ersten Mal in der Hälfte des XII. Jahrhunderts erwähnt, als die Prämonstratenser aus Litomyšl hierherkamen und am linken Ufer des Flusses die Kirche des heiligen Ägidius gründeten. Sie legten so den Grundstein einer Siedlung, die sie „Altes Zwittau“ nannten.
Im Laufe der zweiten Kolonisierung, deren Träger überwiegend deutschsprachige Siedler waren, wurde in der Mitte des XIII. Jahrhunderts das „Neue“ Zwittau gegründet. Die Kolonisierung fand vor allem in der Zeit der Herrschaft von Bischof Bruno von Schauenburg (1245-1281) statt, der auch seinen engen Mitarbeiter, den westfälischen Edelmann Helembert von Thurm, mit der Gründung der Stadt Zwittau beauftragte.
Der Konflikt zwischen den Interessen des Episkopats in Olomouc und des Prämonstratenser Klosters in Litomyšl eskalierte in einen Rechtsstreit, der am 6. November 1256 mit einer Schlichtungsvereinbarung gelöst wurde. Die Urkunde, mit der der Streit gelöst wurde, gilt als „Gründungsurkunde der Stadt Zwittau“.
Zwittau bekam somit eine Untertanenstadt der Bischöfe aus Olomouc. Die Stadt, die manchmal in den Dokumenten auch „Oppidum“ genannt wird, erhielt im Jahr 1330 ein wichtiges Privileg, das das Zwittauer Richteramt bekräftigte, zu dem die Dörfer Čtyřicet Lánů und Moravský Lačnov gehörte. Später kamen noch die Dörfer Hradec nad Svitavou, Vendolí, Sklenné, Javorník, Ostrý Kámen, Horní Hynčina, Kamenná Horka und Chrastová Lhota dazu.
Der Stadtkern wurde von 83 bürgerlichen Häusern mit Braurecht gebildet, die entlang der mittelalterlichen Straße, also des Handelsweges gebaut wurden. Der Stadtring, der fast einen halben Kilometer lang war, wurde im Jahre 1389 mit Stadtmauern umgeben, die hier und da durch Tore unterbrochen wurden. Es gab drei Tore und sie wurden je nach der Richtung, in die sie ausgerichtet waren, benannt. Es handelte sich um das Prager Tor, das Brünner Tor und das jüngste war das Lanškroun Tor. Zu Beginn des XIX. Jahrhunderts wurden die Mauern abgerissen und somit verschwanden auch die Tore.
Die Stadtmauern beschützen die Stadt während der Hussitenkriege im XV. Jahrhundert, obwohl sie durch die zahlreichen Belagerungen weitgehend beschädigt wurden. Vielleicht kommt aus dieser Zeit die Legende über das Stadtwappen. Das Zwittauer Herrengut wurde zu dieser Zeit oft verliehen, verkauft und verpfändet. Im Jahre 1484 verkaufte Ješek Svojanovský aus Boskovice das Herrengut Zwittau an den Verwalter des Episkopats von Olomouc, Jan Filipec. Somit kam Zwittau wieder einmal unter die Herrschaft der Bischöfe von Olomouc, die Stadt verlor aber ihren Status eines Verwaltungszentrums der Anwesen der Bischöfe und wurde dem Mírov Landbesitz zugeteilt.
Diese Verwaltungsaufteilung blieb bis 1775 erhalten, als die Verwaltung von Zwittau in das Dorf Čtyřicet Lánů verlegt wurde. Trotz der ständigen Wechsel der Stadtbesitzer erlebte die Stadt im XVI. Jahrhundert ihre größte Blütezeit, das „goldene Zeitalter“ von Zwittau. Der Aufschwung der politischen Macht der Bourgeoisie ging Hand in Hand mit dem Wachstum des wirtschaftlichen Wohlstandes der Bürger.
Im Jahre 1590 brannte Zwittau zum ersten Mal aus. Die Holzhäuser auf dem Stadtring wurden durch Steinhäuser ersetzt. Zwittau bekam ein Renaissance Gewand, aber der Dreißigjährige Krieg stellte eine echte Katastrophe dar. Auch wenn die Folgen für die Stadt nicht ganz so dramatisch waren wie in den umliegenden Dörfern, hat der Krieg vieles verändert. In der Stadt kam das Barock in voller Kraft zum Ausdruck – es wurden Kirchen umgebaut, ein neues Pfarrhaus entstand, auf Straßen, Brücken und Wiesen tauchten viele heilige Säulen, Statuen und Bildstöcke auf. Die Autoren dieser Werke waren lokale Künstler, deren Ruhm sich schnell in der Umgebung verbreitete.
Im XVIII. Jahrhundert wurde mit dem Neubau begonnen – die Grundsteinlegung der Kirche des heiligen Florian, in der sich auch ein Krankenhaus und eine Schule befanden. Während der Kriege um das schlesische Erbe zwischen Preußen und Maria Theresia, zogen oft Truppen durch die Stadt. Die Stadt erlebte auch eine Reihe von kleineren militärischen Zusammenstössen und die Übernachtung des preußischen Königs Friedrich II.
Die größte Tragödie ereignete sich im September 1781. Die ganze Stadt brannte aus und es dauerte lange zwei Jahrzehnte bis sie wieder aufgebaut wurde. Der Wiederaufbau der Marienkirche dauerte bis 1795. Das Unglück stürzte die örtlichen Weber und Tuchmacher ins Elend. Sie mussten die zerstörten Bestände an Flachs mit einem neuen Rohstoff - Baumwolle - ersetzen. Unbewusst legten sie so den Grundstein des zukünftigen Ruhmes der Zwittauer Baumwollindustrie.
Nicht einmal die Napoleonischen Kriege zu Beginn des XIX. Jahrhunderts konnten das Wachstum der Stadt bremsen. Die ersten Dampfspinnmaschinen drangen auf nach Zwittau durch und als die Eisenbahn in Zwittau gebaut wurde, veränderte sich die Stadt bis zur Unkenntlichkeit. Seit 1848 war sie nicht länger Teil des Erzbistums Olomouc, was die Grundlagen für eine schnelle Entwicklung der Zivilgesellschaft schuf. In dieser Zeit entstanden die ersten Vereine, politischen Parteien. Es wurden erste Kommunalwahlen veranstaltet.
In der Kulturstadt lebten Deutsche, Tschechen und Juden Seite an Seite. Das Ende des XIX. Jahrhundert brachte einen turbulenten Ausbau der Stadt mit sich. Neben den Arbeitervierteln tauchten opulente Villen der Industriellen auf, die bis Heute den einzigartigen Charakter der Stadt erzeugen. Es war die Zeit als der Mäzen Oswald Ottendorfer tätig war. Dieser Landsmann aus Zwittau wurde zum erfolgreichen Unternehmer in den USA und er hat seine Stadt nie vergessen. Seine Spenden finanzierten den Bau des Krankenhauses, Waisenhauses und Armenhauses und den Stolz der Stadt - die öffentliche Bibliothek und Leseraum.
Der Anfang des XX. Jahrhunderts brachte die Stadt, in der ungefähr neuntausend Menschen lebten (die überwiegende Mehrheit von ihnen waren Deutsche), an den Rand des Weltkonflikts. Im Jahre 1918 wurde die selbstständige Republik ausgerufen, obwohl dies von den Bewohnern von Zwittau mit gemischten Gefühlen angenommen wurde. Es wurde von nun an notwendig zu lernen, zusammen in ethnischer Toleranz zu leben.
Die Tschechoslowakische Republik hatte keine leichte Existenz vor sich, trotzdem meldete sich Zwittau zu einer aktivistischen Politik, deren Ausdruck auch der Besuch von Präsident Masaryk in der Stadt wurde. Der Präsident wurde zum Ehrenbürger der Stadt ernannt.
Die Wirtschaftskrise der 1930er verstärkte die ethnischen Spannungen. Die hohe Arbeitslosigkeit, soziale Unruhen und nationale Unterschiede spiegelten sich in den wachsenden Sympathien vieler Zwittauer Bürger für den Nationalsozialismus. Nach dem Münchner Abkommen wurde Zwittau Teil von Hitlers Drittem Reich und danach kam der Zweite Weltkrieg, während dem sich die unglaublichen Geschichte Oskar Schindlers abspielte, einem weiteren Zwittauer Landsmann.
Ein trauriges Kapitel der Stadtchronik wurde im Jahre 1945 geöffnet. Zu diesem Zeitpunkt gab es keine Chance mehr für ein gemeinsames Zusammenleben von Tschechen und Deutschen in der Stadt. Die ausgesiedelte Stadt wurden in kurzer Zeit wieder von tschechischen Familien aus verschiedenen Teilen des Landes bewohnt
Seit 1949 ist Zwittau eine Bezirksstadt, ursprünglich noch als Teil der Brünner Region. Im Jahr 1960 kam sie in den Bezirk Ost-Böhmen und damit war die 700-Jahre währende Angehörigkeit zu Mähren beendet. Heute gehört die Stadt zum Bezirk Pardubice. Die Stadt bekennt sich stolz zu ihrer Vergangenheit, die auch ein Schlüssel für ein besseres Verständnis der Zukunft sein könnte.